Ačkoliv největším hitem Roye Orbisona zůstává rock and rollová Oh! Pretty Woman, byl tento texaský rodák v první řadě zpěvákem silných balad. Jednou z jeho nejsilnějších byla autobiografická Crying…
Když se Roye Orbisona ptali, zda je smutný člověk, když skládá tak smutné písně, odpověděl, že je to spíše naopak. Když je ve splínu, prý psát písničky nemůže, takže paradoxně ty nejsmutnější balady napsal, když byl sám v dobré životní náladě. Nicméně skladbu Crying přeci jen inspirovala jeho smutná zkušenost.
Na počátku byl příběh, jehož variaci většina z nás v životě prožila. Orbison miloval dívku a ona jeho. Pak ale vztah začal vyprchávat a Orbison z něj vycouval: „Chodil jsem s dívkou a rozešli jsme se. Šel jsem tehdy do holičství, abych se nechal ostříhat, a z okna přes ulici jsem tu dívku viděl procházet. Měl jsem chuť za ní jít a říct, že to hodíme za hlavu a budeme spolu dál. Jenže jsem byl tvrdohlavý, tak jsem si sednul do auta a radši ujel pár bloků. Pak jsem si řekl: ‚Kamaráde, tak tohle byla chyba. Tohle jsi nezvládnul.‘ A v tu chvíli mi do očí šly slzy. Tak vznikla písnička Crying (Pláču).“
Původně melodii začal Roy psát pro jiného hudebníka – jako interpreta si představoval countryového zpěváka Dona Gibsona, kterého obdivoval (a později sám nazpíval album jeho písniček). Pracovní název písničky zněl Once Again (Ještě jednou), ale když Orbisonův skladatelský partner Joe Melson rozšířil hlavní verš na „Once again I’m crying“, zalíbilo se to Royovi natolik, že titul změnil.
Royovi text uvěřili všichni a písnička se stala jedním z jeho největších hitů. Brzy ji také začali přebírat další umělci a k dnešku existuje na desítky různých verzí (B. J. Thomas, Del Shannon, Jay And The Americans, Lynn Anderson, Billy Joe Royal, Don McLean, Gene Pitney nebo v novější době pak Il Divo). Rebekah Del Rio písničku ve španělštině zazpívala v emotivní scéně filmu Davida Lynche Mulholland Drive.
Crying znovu ožila v roce 1987. Tehdy oslovili Orbisona, zda by ji nechtěl znovu nazpívat jako duet pro film Hiding Out. Zároveň produkce navrhla, že by duet mohl být s tehdy téměř neznámou k. d. lang. Poslali Orbisonovi pásek s jejím hlasem, který Roye nadchl, a proto souhlasil – sám se s k. d. lang poprvé setkal až při natáčení ve studiu. A výsledek stál za to: nejen, že se písnička znovu dostala do žebříčků v USA nebo Británii, ale získala i Grammy za duet v oblasti country a prakticky odstartovala úspěšnou kariéru k. d. lang.
Crying je od roku 2002 uvedena do Síně slávy Grammy a časopis Rolling Stone ji označil za 69. nejlepší píseň historie.